(19)中华 人民共和国 国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202111323770.6 (22)申请日 2021.11.09 (71)申请人 沈阳药科大学 地址 117004 辽宁省本溪市高新 技术产业 开发区华佗大街26号 (72)发明人 张为革　黄明鑫　关奇　刘润来　 (74)专利代理 机构 大连东方专利代理有限责任 公司 21212 代理人 房艳萍　李馨 (51)Int.Cl. C07D 249/18(2006.01) A61K 31/4192(2006.01) A61P 35/00(2006.01) (54)发明名称 1,6-二苯基-1H-苯并[ d][1,2,3]三唑类化 合物及其制备方法与用途 (57)摘要 本发明属于医药技术领域， 涉及一种1,6 ‑二 苯基‑1H‑苯并[d][1,2,3]三唑类化合物及其制 备方法与用途。 本发明的目标产物的结构通式如 下所示， 其中， 通式M中， R1～R3各自独立地为甲 氧基或氢， 但不同时为氢； R4独立地为氢、 氟、 氯、 C1‑C6烷基、 C1‑C6烷基氧基； R5～R9各自独立地为 氢、 C1‑C6烷基、 C1‑C6烷基氧基、 卤素、 乙酰基、 硝 基、 氨基、 C1‑C6烷基单取代氨基、 C1‑C6烷基双取 代氨基、 羟基、 三氟甲基。 本发明中的化合物具有 抑制肿瘤增殖作用， 在抗肿瘤药物的开发方面具 有良好的前 景。 权利要求书9页 说明书22页 CN 113929635 A 2022.01.14 CN 113929635 A 1.通式M的1,6 ‑二苯基‑1H‑苯并[d][1,2,3]三唑类化 合物及其盐和水合物： 其中， 通式M中， R1～R3各自独立地为甲氧基或氢， 但不同时为氢； R4独立地为氢、 氟、 氯、 C1‑C6烷基、 C1‑C6烷基氧基； R5～R9各自独立地为氢、 C1‑C6烷基、 C1‑C6烷基氧基、 卤素、 乙酰 基、 硝基、 氨基、 C1‑C6烷基单取代氨基、 C1‑C6烷基双取代 氨基、 羟基、 三氟甲基。 2.如权利要求1所述的化 合物及其盐和水合物， 其特 征在于： 其中， 通式M中， R1～R3各自独立地为甲氧基或氢， 但不同时为氢； R4独立地为氢、 氟、 氯、 C1‑C3烷基、 C1‑C3烷基氧基； R5～R9各自独立地为氢、 C1‑C3烷基、 C1‑C3烷基氧基、 卤素、 乙酰 基、 硝基、 氨基、 C1‑C3烷基单取代氨基、 C1‑C3烷基双取代 氨基、 羟基、 三氟甲基。 3.如权利要求1或2所述的化 合物及其盐和水合物， 其特 征在于： 其中， 通式M中， R1～R3各自独立地为甲氧基或氢， 但不同时为氢； R4独立地为氢、 氟、 氯、 甲基、 乙基、 甲氧基、 乙氧基； R5～R9各自独立地为氢、 甲基、 乙基、 甲氧基、 乙氧基、 氟、 氯、 溴、 碘、 乙酰基、 硝基、 氨基、 甲基氨基、 乙基氨基、 二甲基氨基、 二乙基氨基、 羟基、 三氟甲基。 4.如权利要求1～3任何一项所述的化 合物及其盐和水合物， 其特 征在于： 所述的盐为通式M的化合物与酸所形成的盐， 所述的酸选自盐酸、 硫酸、 氢溴酸、 磷酸、 乙酸、 柠檬酸、 草酸、 酒石酸、 苯甲酸、 苹 果酸等； 所述水合物的结晶水数目为0～16中的任意 实数。 5.如权利要求1～4任何一项所述的化合物及其盐和水合物， 其特征在于： 所述化合物 选自： 化合物1 6‑(4‑氟苯基)‑1‑(3,4,5‑三甲氧基苯基) ‑1H‑苯并[d][1,2,3]三唑 化合物2 权　利　要　求　书 1/9 页 2 CN 113929635 A 26‑(3‑氟苯基)‑1‑(3,4,5‑三甲氧基苯基) ‑1H‑苯并[d][1,2,3]三唑 化合物3 6‑(4‑氯苯基)‑1‑(3,4,5‑三甲氧基苯基) ‑1H‑苯并[d][1,2,3]三唑 化合物4 6‑(3‑氯苯基)‑1‑(3,4,5‑三甲氧基苯基) ‑1H‑苯并[d][1,2,3]三唑 化合物5 6‑(3‑羟基苯基) ‑1‑(3,4,5‑三甲氧基苯基) ‑1H‑苯并[d][1,2,3]三唑 化合物6 6‑(4‑甲氧基‑3‑羟基苯基) ‑1‑(3,4,5‑三甲氧基苯基) ‑1H‑苯并[d][1,2,3]三唑 化合物7权　利　要　求　书 2/9 页 3 CN 113929635 A 3